Charles II de Savoie dit le Bon est né en 1486 au château de Chazey-sur-Ain (Auvergne-Rhône-Alpes) de l’union de Philippe II de Savoie (1438-1497) et de Claudine de Brosse (1450-1513). Par son mariage en 1521 avec Béatrice de Portugal (1504-1538), il devient le beau-frère de l’empereur Charles Quint (1500-1558).

Sur le portrait ci-présent, Charles II porte le collier de l’ordre suprême de la Très Sainte Annonciade, l’un des plus illustres ordres chevaleresques d’Europe avec l’ordre de la Jarretière, du Saint-Esprit et de la Toison d’or. Créé au XIVe siècle par Amédée VI de Savoie (1334-1383), dit le comte vert, il s’agit d’un ordre chevaleresque rattaché à la maison de Savoie, puis d’Italie. Il devient le principal ordre dynastique de la maison de Savoie suite à sa déchéance en 1946.

Sur le collier de l’ordre se lit la devise ‘FERT’ (‘Fortitudo Eius Rhodium Tenuit’ [Sa bravoure a défendu Rhodes]), en référence à la défense de Rhodes par Amédée V de Savoie (entre 1249 et 1252/1253-1323) contre les Turcs en 1315. En 1518, du vivant du modèle du portrait ci-présent, fut ajoutée en pendentif l’image de l’Annonciation.

Le Castello di Racconigi possède trois portraits présentant une composition similaire (nos. inv. R 5582, 5609 et 5620). Un portrait semblable est également visible dans les collections du Complesso Monumentale del Castello Ducale, Giardino e Parco d'Agliè (no. inv. 66).