Actif entre 1420 et 1440, le Maître de Rimini doit son nom au retable du Calvaire qu’il réalisa pour l’église Santa Maria delle Grazie de Rimini vers 1430 représentant la Crucifixion et les douze apôtres, aujourd’hui conservé au Liebieghaus de Francfort. Selon les sources, il serait originaire du sud des Pays-Bas, d’Allemagne ou du nord de la France. Le sculpteur dirigeait un atelier dont la production, pour laquelle il privilégiait l'albâtre, était destinée à l’exportation. Sa clientèle appartenait à l’élite princière, dont les familles Borromei et Malatesta, ainsi qu’à de riches abbayes, telles qu'Arras et Wrocław. Les groupes représentant la Vierge de Pitié étaient alors prisés pour la dévotion privée. Ces sculptures sont le reflet de la spiritualité et des pratiques pieuses du XVe siècle, ainsi que de la renommée d’un artiste au carrefour des échanges artistiques européens.

Le traitement des drapés, aux plis profonds et souples de notre œuvre, évoque celui de la Pietà conservée au Victoria and Albert Museum (inv. A.28-1960), tout comme l’inclinaison du torse du Christ et la représentation de sa cage thoracique creusée. Le visage de la Vierge, aux yeux mi-clos et aux lèvres légèrement tournées vers le bas, exprime la même douleur que celle conservée au musée du Louvre (inv. RF 1807). La précision du drapé ainsi que le traitement des corps permettent d'inscrire notre Vierge de Pitié dans le corpus de production du Maître de Rimini et de son cercle.